【明報專訊】李光耀與台灣關係也很密切。1973年他首度攜眷訪台，與時任台灣行政院長、後來繼任總統的蔣經國建立良好交情。他在回憶錄中形容，新加坡立國之初獲蔣經國領導的台灣政府慷慨伸出援手，協助新加坡站起來。直至1990年為止，他每年都會訪台一兩次。他更扮演了兩岸傳話人的角色，在他的斡旋下，兩岸1993年於新加坡舉行了首次汪辜會談，是逾40年來首次高層人員會面。

星台領袖私誼在李登輝接掌台灣後發生變化。雖然李登輝上台不久後便訪問新加坡，成為首名訪問東南亞的台灣總統，汪辜會談也是在其治下實現，但兩人對西方民主和開明專制哪一種適合亞洲的觀點迥異，傳聞這是他們交惡源頭之一——李光耀批評台灣太民主太自由，引起李登輝反駁。李光耀擔任兩岸傳話人的角色隨之削弱。李登輝昨透過發言人形容李光耀是新加坡珍貴的資產，同時指出，雖然新加坡目前發展非常好，但將會面臨民主化的考驗，要思考相關問題。

蔣經國友好 與李登輝交惡

李光耀曾在著作中讚許李登輝自信、博學，但向來不認同台獨的他也質疑其「抒發分離主義的情緒，低估中國統一的意願」。台灣政黨輪替後，李光耀兩度訪台，分別與陳水扁及馬英九兩任總統會面。他稱讚馬英九「不統、不獨、不武」的兩岸政策。在2013年出版的《李光耀觀天下》中，他指經濟趨勢將令台灣與中國大陸依賴日深，統一只是時間問題。