中學畢業後，周凱旋前往澳洲留學，80年代中期又開始活躍在倫敦。80年代末，周凱旋認識了著名導演徐克的太太、在政商兩界都有豐富人脈的施南生，又通過施南生結識董建華的乾表妹張培薇。兩人見面後迅速成為知己，張培薇不僅搬進周凱旋的家做閨蜜室友，更與周合組了兩家公司，取名「維港」和「維法」。

張培薇不僅是董建華的乾表妹，還是董建華家族旗下東方海外發展的董事，同時還擔任北京東城區的政協委員，她是周凱旋結識董家以及在國內建立關係網的關鍵人物。而她與李嘉誠的相識，也與和張培薇合作的維港公司不無關係。

1992年，董建華旗下的東方海外準備投資北京的地塊，地塊位於王府井邊緣、北京飯店後面。當時周凱旋前往北京進行實地考察，在得知整個東長安街及王府井地區都屬於統一規劃、如要進行開發須將周邊1萬平方米面積的地塊整片開發後，她毫不猶豫地決定整塊地全部一起開發。

之後周凱旋又提出一個更為大膽的計劃，同時將周圍的幾塊地一併拿下，將項目的面積從1萬平方米擴展到10萬平方米，並以東方海外的名義將項目取名為「東方廣場」。北京的東方廣場項目在香港引起轟動，董建華親自出面，邀請了多家地產商合作，作為香港地產界頭號人物的李嘉誠自然也在其中。周凱旋與張培薇的維港公司則成為東方廣場的項目顧問。

1993年秋天，周凱旋在北京的王府飯店第一次與李嘉誠見面。毫無地產經驗的她準備了厚厚的資料，用各種理由來說服超人，並提出多種方案，保證能搞定拆遷和土地平整問題。兩人之間的談話只進行了短短的5分鐘，李嘉誠一口答應周凱旋提出的2.5%的佣金比例，並由她負責全部拆遷工作。

6個月後，項目地塊上的建築物全部被夷為平地。1996年1月，周凱旋將手續齊備的10萬平方米「熟地」交到李嘉誠手上，而她自己則按東方廣場 20億美元總投資的2.5%，獲得了4億港元的佣金。東方廣場項目不僅為周凱旋賺到了人生的第一桶金，也是她逐漸走近李嘉誠的墊腳石。