約200多名抗議群眾23日晚7時多往行政院前集結，盡管行政院大門前已設置鐵拒馬，但群眾仍以油壓剪破壞拒馬，在推倒拒馬後，再以棉被等衝入行政院，當時院內僅40名員警，群眾日益增加至千名，警方無法抵抗，爆發推擠衝突。
群眾人數愈來愈多，甚至架長梯爬上行政院2樓、3樓試圖闖入，員警雖抵擋，但仍然失守，數十名群眾衝入院內，並闖入機要室等。不但亂翻公文還疑似開啟電腦下載文件，接着傳出玻璃被砸毀。在1樓忙着包圍群眾的警方驚覺事態嚴重，趕忙衝上樓逮人。
警方陸續從將原本待命警力集中，調派800名警方著鎮暴裝進入現場，同時由北市刑大刑警進入行政院內將闖入群眾逮捕隔離。另外以優勢警力將群眾困在廣場，封阻大門不讓人數增加。
學生在晚間8時40分群眾集結在廣場宣稱：「完全佔領行政院」。學生呼喊口號：「行使公民權、佔領行政院」。
衝突過程中，造成至少17人受傷，其中3名員警，甚至傳出有來自宜蘭的員警遭到鐮刀砍傷送醫。
此外，首批增援員警除在場勸離民眾，呼籲民眾冷靜，更是人人換上鎮暴服裝，還有人手拿盾牌準備執行逮捕，由於警方認定闖入行政院的行為已經涉及妨害公務等，決以保一總隊維安特勤執行逮捕行動，配合警方強制驅離等作為，並將違法民眾帶至北市保安大隊進行偵訊。
晚間10時20分有人從行政院後面2樓放梯子，要讓人爬上樓，警察試圖搶梯子，爆發衝突，民眾高喊警察退後，雙方僵持當中。
雙方僵持到10時35分，梯子被警方取走，民眾重新坐下高喊「退回服貿，捍衛民主」，未出現更激烈衝突。
黑色島國青年發言人魏揚表示，突襲行政院是給馬總統壓力，要求馬正視學生訴求；他說，這是歷史性的一刻，若鎮暴警察讓任何人流下一滴血，都在算在馬總統頭上。
昨國防部發言人羅紹和表示，軍方並未如外傳緊急召回300名憲兵，但在總統府、官邸加派憲兵，強化維安。
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