舍曼除經常與大藥廠打官司外，在過去十年亦與他一班親友對簿公堂，當那些親友曾以Apotex為題要求索款高達10億元，而作為知名人士，有關的訴訟亦使舍曼難受，因為揭露了不少家族的過去。
據報，舍曼年少時被形容害羞、朋友不多，在學校成績不算太好。他的父親在多倫多經營一間拉鏈廠，年幼的舍曼不時會到廠房幫手。不過，舍曼9歲時，父親離世，母親要重新擔當職業治療師的工作。舍曼努力讀書，最終畢業於多倫多大學的工程物理系，後來更在麻省理工完成博士學位，他的論文是與衛星科技有關。
舍曼的親人溫特(Louis Lloyd Winter)成為他人生中的重要人物。舍曼在大學修讀期間，曾在溫特藥廠帝國實驗室(Empire Laboratories)做過數年暑期工，該藥廠生產較便宜版本的阿士匹靈(Aspirin)和眼藥「安定」(Valium)等；但溫特突然在1965年死亡，而溫特的太太在17後亦去世，遺下四名兒子，即舍曼的表兄弟，他們後來獲另一家庭收養。
舍曼後來與朋友以25萬元買下帝國，並在1972年以約200萬元出售給美國一間藥廠，兩人後來成立Apotex，開始時生意不大好，太太霍妮曾勸他「在失去所有東西前」關閉廠房。
舍曼於1980年捲土重來，率先推出一種血壓藥Propranolol的仿製藥，因而提高Apotex的知名度，之後陸逐推出多款大藥廠品牌的低廉仿製藥。
在上世紀90年代中期，Apotex在加拿大仿製藥的市場佔有率高達40%；舍曼亦因為積極游說聯邦政府有關藥品專利的條例而備受讚譽。他經常聲稱自己站在消費者的立場，又指提供低成本醫藥可幫政府年慳數以十億元的金錢。
至於舍曼的四名表兄弟，他們原本因出售帝國令每人可得大約33萬元，但大部分的金錢卻遭他們的養父母或自己長大後花光；其中兩人染上毒癮，一人更因濫藥死亡。不過，在1980年代末與四名表兄弟相遇後，不但給他們買屋，又貸款給他們造生意，但他們卻告舍曼利用帝國的資產去創立Apotex，沒有給他們作出適當的賠償，他們又曾在2006年要求得到Apotex的部分股權。舍曼後來更被指有計劃殺害溫特，因而向表兄弟追索還款和取回他提供的房產。表兄弟的訴訟最終被安省法庭駁回，法官裁決指「聲稱可得Apotex的利益是一廂請願和超乎想像的想法。」
舍曼所創立的仿製藥廠被指給加拿大製藥業帶來革命性改變，他不但是慈善家，也是自由黨一名主要財政支持者。他65歲時曾打敗前列線癌，在2007年手術後宣告沒有意思退休，他癒後曾接受媒體訪問說：「我才剛剛開始，我是一個剛離開校園的孩子。」
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