大馬和新加坡的關係向來錯綜複雜，尤以馬哈蒂爾第一任期時跟新加坡建國總理李光耀之間多年來的唇槍舌劍可見一斑。新加坡二戰後加入馬來西亞聯邦，但最終不歡而散，其時馬哈蒂爾和李光耀同為國會議員，不時在議事堂針鋒相對。馬哈蒂爾後來當上首相，與李光耀繼續多番交手，據馬、李二人的回憶錄，皆曾承認與對方有過糾紛，兩國時有不咬弦。

在以華人為主的新加坡呼風喚雨的李光耀向來主張不分族裔的「馬來西亞人的馬來西亞」，這跟當年強烈主張馬來人特權政策的馬哈蒂爾在治國理念上南轅北轍，後者曾批評李光耀的說法是煽動華人，「彷彿馬來西亞只屬馬來人」，而大馬第一任首相東姑看到潛在危險，決意將新加坡踢出聯邦。馬哈蒂爾在回憶錄中，就不諱言自己不喜歡李光耀沒完沒了地向大馬說教。

馬新近幾十年不乏明爭暗鬥，除了圍繞白礁的邊界糾紛，供水也是其一例子。在分家前，新加坡已簽署協議獲大馬的柔佛州供水，即使分家後協議仍生效，但偶有傳出大馬以供水要脅施壓星洲。新加坡為防萬一，多年來極力開發海水化淡技術。

論馬、李二人最大恩怨，莫過於拆除新加坡與柔佛之間的長堤問題。馬哈蒂爾1996年曾提出拆除新柔長堤另建新橋，但與星洲談判不順，就單方面宣布改建大橋，並修改設計駁到長堤，令星洲不滿。後來巴達維繼任首相後取消建設，兩國關係才有改善。

到納吉布年代，馬新關係更上層樓，並達成連接新加坡和吉隆坡的高鐵線協議，但馬哈蒂爾重作馮婦後，即取消高鐵計劃。

外界早就關注馬哈蒂爾回朝會否為馬新關係帶來負面影響，他在接受《金融時報》訪問時不忘以大馬變天「抽水」，惹來星洲輿論關注，他說：「我想新加坡人民，就像大馬人民，一定對獨立後長年由同一政府、同一政黨管治感到厭倦。」(綜合報道)