據《中國時報》報道，台北市長柯文哲接受美國《外交政策》專訪時，提及「殖民時間愈長愈進步」，並從文化角度，認為4個華語地區「新加坡比香港好，香港比台灣好，台灣比大陸好」。對此，前文化部長龍應台表示，文化是複雜議題，柯文哲肩負市長職責，「為了台北市的發展及國際形象，請他務必深思而後開口，尤其文化不可不慎。」
在這篇題為「台北火爆新市長知道誰的文化最好」訪問中，被問到亞洲歷史與殖民問題時，柯文哲說：「全球4個講華語地區，台灣、新加坡、香港，中國大陸，殖民時間愈長，愈先進。這實在難堪。新加坡比香港好；香港比台灣好；台灣比大陸好，我是說文化。」
柯還舉例，「我去過越南及中國大陸。雖然越南人看來比較貧窮，可是他們在紅燈號誌前會停，綠燈才走。雖然中國大陸的GDP比越南高，但如果你問我有關文化，我說越南的文化比中國大陸高。」
台北走出去需高度智慧
對此，龍應台說﹕「台灣的處境極為困難，因此台北市作為城市，就承擔了一個額外責任，以城市身分與世界交朋友，這需要高度智慧和對國際事務的嫻熟手腕。」她說﹕「我一心希望他成功，但真的要更謹慎。」
現任文化部長洪孟啟認為，新加坡、香港的確體現英國法治精神，但人際關係卻很冰冷，台灣文化強項在於人與人之間的互信氛圍，「令人感覺自在」。
洪孟啟：星港人際疏離
洪孟啟指出，新加坡和香港確實在法治規範上勝過台灣，但人際關係疏離感強過台灣。他認為，台灣在現代化過程中，「因中華文化內化在日常生活裏，人際間不功利、易溝通，互信互動形成文化中有趣的底蘊」，這是台灣文化的強處，「但最大弱點的確在法治規範的落實，要再從教育及文化着手，將人際間的溫潤關係，提升至法律規範層面。」
他以一個笑話點出不同的文化特色：「在香港，什麼都可以，除非法律禁止；在新加坡，什麼都不可以，除非法律允許；在台灣，什麼都可以，即使法律禁止。」
北藝大教授邱坤良說，從社會秩序角度看，柯文哲說法有其道理，「但他對殖民主義解讀，有點太簡化。」邱坤良說，殖民主義本身就是複雜議題，「殖民者帶來現代化文明，但這也是為穩固統治基礎，不能這樣簡化表述」，但從法治面看，「柯文哲的比較也能成立」。
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