曾與陳水扁情同父子 陳連任後反目成仇
李登輝12年執政生涯中,培養了眾多政治精英,包括連戰、宋楚瑜、馬英九等,也曾與民進黨的前總統陳水扁情同父子,不過最後都反目成仇。
中央社報道,李登輝曾勉勵因台北市長連任失利的陳水扁,2001年陳出書稱讚李登輝是台灣民主改革之父,自己則自詡「台灣之子」。2004年陳爭取連任,李登輝擔任總召集人的台灣正名運動聯盟曾為其助選。陳連任總統後,兩人關係生變。李登輝不滿陳與宋楚瑜見面,批評他「頭殼壞掉」;陳則稱「不要認為我像他兒子一樣,就把我當成他兒子」,兩人決裂。至2018年1月16日,陳水扁北上翠山莊向李登輝祝壽,才告破冰。
至於馬英九,雖李登輝1998年曾支持其選台北市長,稱馬為「新台灣人」,但兩人政治主張南轅北轍,最終結怨。
李登輝公開質疑馬英九「這樣的人有資格做台灣的總統嗎」,又在2008、2012年總統選舉時,公開支持民進黨的謝長廷和蔡英文。而馬卻始終打尊李牌,總統任內每年都到翠山莊向李請益。
《聯合報》稱李登輝曾欽點連戰、宋楚瑜接班,但2000年選總統,宋被他逼走,連戰也因被認為背離本土化路線,兩人嫌隙漸生,最後因棄連保扁甚囂塵上,李連關係在大選後也決裂。後在2012年大選前,宋楚瑜因「打馬」才和李登輝重新聯手。連戰則在2013年1月的一個公開場合上,主動向李登輝致意寒暄,成為自2004年決裂後首度同場。