新加坡與中國在東南亞地緣政治中關係密切，李光耀執政30年間亦一直周旋兩岸之間。
雖然他在冷戰時期抱持反共立場，亦遲遲未與中國建交，不過1970年代與中國破冰之後，他曾多次訪華，成為全球少數與北京領袖深交的外國元首，亦被視為中國改革開放的推手之一。
李光耀在兩岸關係上則擔當橋樑角色，促成首次「汪辜會談」，並預言兩岸終會因經濟融合而走向統一。
新加坡於冷戰時代立國，當時李光耀已採取親英美立場，亦從不諱言反共，除了大力打擊馬共等左翼勢力，亦對支持東南亞共產勢力擴張的中國冷淡以待。但自1960年代起，全球外交形勢漸生變化，新加坡在1971年正面回應中國的「乒乓外交」，首次應邀派出乒乓球隊往北京參加亞非乒乓球賽。
李光耀亦於1976年5月歷史性訪華，與時任中共領袖毛澤東會面。這次訪問備受全球關注，雖然未有達成實質協議，但仍被視為中星關係史上的重要篇章。
李光耀此後與多代中國領導人交好，鄧小平、江澤民、胡錦濤等均曾與他會面。
李憂華助共黨 鄧確保不輸出革命
有分析家形容，迄今與北京擁有同等密切關係的外國人，只有美國前國務卿基辛格。其中李光耀與鄧小平的深刻關係尤為令人注目。1978年11月，鄧小平首次訪問新加坡，與李光耀討論國際及地區局勢等議題。當時李光耀當眾責難中國的海外華人政策，並對中國扶助東南亞共產黨活動表示憂慮。
他要求中國必須停止馬共及印尼共產黨的電台廣播，而鄧小平回應稱中國不會「輸出革命」，亦不會在外地建立勢力，而東南亞的共產黨問題屬相關國家內政。
不過，中國其後着手調整與東南亞共產黨之間的關係，並取締它們設於中國境內的廣播電台，掃除兩國關係發展的一大障礙。
鄧小平南巡﹕要向星學習
李光耀與鄧小平首次會面時，曾稱「中國完全可以做得比我們更好」，預視中國崛起。事實上新加坡發展經濟的經驗，是鄧小平制定改革開放政策的重要參考。
1992年，鄧小平在深圳發表南巡講話就提到新加坡﹕「要出國去看看並且要向各國學習，特別是向新加坡學習。他們有良好的社會紀律和良好的社會秩序，我們應向他們借鑑，並且比他們管得更好。」
李光耀多次讚揚鄧小平務實，確保了中國統一，又稱同年代最偉大的領袖就是鄧小平。
不過，李光耀並非一面倒地對華友好，其外交策略實是存在利益盤算。1960年代，中國被指與印尼的共產組織合作發動政變而中斷邦交。雖然新加坡與中國在1979年起已簽訂貿易協定，並隨後互設具外交地位的商務代表處，但為保障與印尼的友好關係，李光耀曾向時任印尼總統蘇哈托承諾，會待印尼與中國外交關係正常化後才與中國正式建交。
至中國與印尼於1990年8月恢復邦交後兩個月，新加坡才與北京正式建交，成為東盟各國中最遲與華建交的成員。
李光耀亦對中國抱有戒心。他擔心中國崛起成為東南亞的主要威脅，2009年與美國總統奧巴馬會晤時，曾力主美國重返亞太，以免喪失世界領導地位。
談六四﹕殺學生能免百年動亂 那又怎麼樣
與此同時，他又擔心中國一旦喪失政治權威而陷入動盪，將成東南亞地區的噩夢，令他選擇支持中共主張一黨專政維護中國穩定的策略，甚至多次表明支持六四鎮壓。
新加坡《海峽時報》2004年8月報道稱，李光耀表示﹕「如果殺20萬學生能夠避免百年動亂，那又怎麼樣？」這與他在六四翌日對中國使用過度武力「平亂」表示震驚的立場大相徑庭。
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